Lisa começa a publicar seu proprio jornal independente, mas passa a ser ameaçada pelo Sr. Burns quando ele compra e manipula toda a mídia de Springfield.
Depois de perder temporariamente a audição numa consulta ao Dr. Hibbert, Bart acidentalmente “ofende” a bandeira americana num jogo de basquete, e os Simpsons são acusados de anti-patriotas.
Marge convoca o tribunal da família, derivado ao fato de Bart e Milhouse desperdiçarem cerveja, para jogarem um jogo de beijos. Depois o Homer conta a história do seu primeiro beijo/amor num acampamento de Verão e descobre que na realidade foi Marge. Cada um conta o seu lado da história e as desilusões de quando eram mais novos.
Lisa é maltratada pelo texano rico durante um concurso numa feira. Querendo ajudar, mas lembrando-se do aviso do chefe Wiggum para não se meter em confusão, Homer se disfarça e o ataca com uma torta, pra alegria da multidão. Empolgado com o sucesso do seu alter-ego mascarado, Homer assume a identidade secreta do Pie-man para se vingar dos seus desafetos.
Homer e Marge vão viajar para o casamento de um tio em Ohio, mas já no aeroporto, e cansados das brigas constantes entre Bart e Lisa, mudam de idéia e resolvem tirar umas férias em Miami. Mas seu sossego fica ameaçado quando os filhos descobrem, e junto com Vovô, passam a persegui-los.
Tudo está pronto para o casamento de Edna e Skinner no ginásio da escola. Mas ela descobre que o diretor ainda tem sérias dúvidas sobre a união, e desiste bem no dia da festa. Skinner tenta recuperar o coração da Senhora K, mas quando ela se encanta com a gentileza e ingenuidade do Cara dos Quadrinhos, ele parece ganhar um rival.
Depois de uma “brincadeira” envolvendo um casamento falso, Bart é flagrado pela policia e obrigado a passar algum tempo na detenção juvenil de Springfield. Lá ele conhece Gina, uma garota que aparenta ser ainda pior do que ele e tem planos para fugir.